Можно ли добавить одному элементу несколько одинаковых аннотаций?

По умолчанию нельзя. До Java 8 нужно было создавать дополнительную аннотацию-контейнер, в ней в виде проперти объявлять массив интересующих аннотаций. При применении набор аннотаций нужно было оборачивать в этот контейнер (см. на картинке).

Начиная с Java 8 в стандартную библиотеку добавлена мета-аннотация @Repeatable.
Механизм ее действия такой же, как раньше: помечая ей интересующую аннотацию, необходимо указать параметром @Repeatable аннотацию-контейнер. Нововведение заключается в синтаксисе использования: теперь набор аннотаций оборачивается в контейнер неявно.

Со стороны Reflection при чтении мета-информации тоже появилась возможность не оперировать контейнером явно – метод getAnnotationsByType при необходимости найдет и развернет этот контейнер.